Escitalopram: Der wirksame optische Verwandte von Citalopram

Die selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmern (SSRI), die derzeit zugelassen sind, heissen Citalopram, Fluoxetin, Fluvoxamin, Paroxetin und Sertralin. Seit kurzem wurde die Familie durch eine weitere Substanz - Escitalopram - ergänzt. Es handelt sich dabei genau genommen um eine Weiterentwicklung von Citalopram.

Citalopram wurde 1972 erstmals synthetisiert und ist ein Razemat, bestehend aus dem linksdrehenden (S-) und rechtsdrehenden (R-) Enantiomer. Die Wirkung wird jedoch nur dem linksdrehenden Anteil zugeschrieben, das R-Enantiomer ist somit gewissermassen unnötiger Ballast. Dieser Umstand war zwar bereits seit langem bekannt aber es gelang erst 1988, die beiden Enantiomere im Labor voneinander zu trennen und auf ihre Wirkung hin zu untersuchen.

Eine Trennung in industriellem Massstab war zu dieser Zeit jedoch unmöglich. Erst die Mitte der 90er-Jahre, mit Entwicklung der so genannten "Simulated Moving Bed"-Technologie gelang es, das S-Enantiomer aus dem Razemat in grossen Mengen freizusetzen und nun auch in klinischen Studien zu testen.